Quantonque nel tempo io era in Firenze

piacciavi operare che io sia vostro. Vale.

Benché la differenza d'età che intercorre tra F. e il Medici non abbia permesso che al tempo del soggiorno fiorentino del Tolentinate tra i due nascesse uno stretto legame di amicizia, F. non dubita di poterlo approfondire ora. Offre al Medici i propri servigi e chiede il suo aiuto, dichiarandosi desideroso di poter essere annoverato tra i protetti di casa Medici per suo tramite.

- Giovanni de' Medici era fratello minore di Cosimo il Vecchio. Con questa lettera, come pure con la precedente, indirizzata a Piero, F. tenta di riallacciare i rapporti con la famiglia Medici, bruscamente interrotti a causa degli eventi che lo condussero a lasciare Firenze nel 1434 e successivamente inaspritisi a causa delle feroci invettive composte da Filelfo contro Cosimo e tutta la cerchia di intellettuali medicei.